米尔顿vs布莱克浦-john米尔顿

加里·麦卡利斯特的主教练生涯

考文垂 最后，麦卡利斯特于2002年4月24日重返考文垂，成为球员兼主教练，虽然已达38岁高龄及出赛超过 700 场，麦卡利斯特仍然无意退役。他曾获选为2002年12月份英甲“每月最佳主教练”，但球队状态随即下滑，直至赛季结束只能取得一场胜仗。在2004年1月12日，他由于需要照顾患上乳癌的妻子而辞任主教练职务，其妻于2006年3月3日病逝。2007年底，他否认会接掌苏格兰代表队的帅印。

利兹联 2008年1月29日，麦卡利斯特接替丹尼斯·怀斯成为利兹联的主教练。他带领利兹联在季前被扣15分的情况下获得联赛第5位而参加升级附加赛，利兹联虽然半决赛两回合累计3-2淘汰卡莱尔联，不过俱乐部在决赛中却不敌同来自约克郡的唐卡斯特而无缘升级。

2008/09年赛季，利兹联开季成绩不俗，但是踏入赛季中段成绩开始下滑，俱乐部在11月30日于足总杯第二轮被非联赛球队希斯顿所淘汰。12月15日，利兹联在连败4场跌出升级附加赛名次后，麦卡利斯特仍然坚称球队没有危机。12月20日，利兹联作客1-3负于米尔顿凯恩斯，他于翌日被辞退。2008年12月28日，原布莱克浦主教练西蒙·格雷森接任其位置。

2009年9月21日，苏格兰主教练佐治·贝里邀请麦卡利斯特加入国家队教练团，但他以希望再次全职执教一支英格兰球队而婉拒。9月28日，据报麦卡利斯特将会加盟排于英超末席的朴茨茅斯，担任保罗·赫特的助理主教练，两人曾经在利兹联共事，当时麦卡利斯特还是球员身份，而保罗·赫特则担任青年军教练，最终由于条件不合而拉倒。

米德尔斯堡及阿斯顿维拉 2010年5月20日，麦卡利斯特被米德尔斯堡主教练前队友戈登·斯特拉坎任命为一队教练。上任四个月后，旧上司前利物浦主教练热拉尔·乌利耶重返英超执教阿斯顿维拉，麦卡利斯特获邀担任其助理主教练。2011年4月21日乌利耶患病入院，麦亚里士暂代职务，并负责领军出战斯托克城。虽然乌利耶于4月28日出院，但本季内不会返回维拉视事，麦卡利斯特继任处任赛季余下赛事。